投稿ありがとうございます。素敵な悩みですね。手を繋ぐタイミングは人それぞれですが、もう3度もデートを重ねられているのなら、正式にお付き合いを申し込んで結ばれたあとの方が自然だと思います。まあ、慣れている方だったら付き合う前から手を差し出して繋ぐシチュエーションを作ったり、それを切っ掛けに互いの気持ちを確かめることもあるかと思います。ですが、すでにもう3回もデートしてくれているので貴方のことを信用してくださってると思いますし、そのまま誠実にOKをもらってから二人の距離を縮めて行く方が今回のケースでは良いと判断します。この状況で、4回、5回とデートを重ねて告白も無しに無理に手を繋ごうとすると、お相手を引かせることにもなりかねません。(こんだけデートしているのだから、早く告白してよ…と)
但し、人混みではぐれそうになったり、お相手が手を差し伸べて来たなどの状況次第では、恥ずかしがらずにちゃんと手を繋いであげてくださいね。頑張ってください!